Nipote di Artis “A-Train” Gilmore, Michael Gilmore nasce a Jacksonville, Florida, il 15 gennaio 1995. Si forma cestisticamente nella prestigiosa VCU, trasferendosi in Europa quasi subito una volta laureatosi in criminologia. La prima squadra che lo ingaggia nel 2019-2020 è la tedesca Phoenix Hagen mentre l’anno successivo trova fortuna in Belgio a Ostenda. Nel 2021-2022 torna in patria per giocare in G League con le canotte di Wisconsin Herd e Raptors 905 Missisauga, ma è la stagione successiva che esplode definitivamente; trasferitosi in Svezia (BC Lulea), si rende protagonista di una stagione impressionante chiusa a oltre 18 punti di media e 8.8 rimbalzi di media a partita. Ottime cifre che lo portano, all’inizio di questa stagione, in Grecia, nelle fila del PAOK, formazione con la quale ben si comporta in campionato ma, soprattutto, in Basketball Champions League, competizione che chiude a 7 punti (44% da 3) e 6 rimbalzi ad allacciata di scarpe.