Nato il 30 ottobre del 1994, Freeman si forma cestisticamente alla Baylor University, per poi trasferirsi, l’ultimo anno, alla North Carolina State University, dove, da titolare, vive la sua migliore stagione collegiale dal punto di vista realizzativo (16 punti con il 37% da 3, conditi da 2.5 assist e 4.2 rimbalzi a partita). Nel 2018 inizia la sua carriera professionistica in Europa, all’Alba Fehervar, maglia con la quale si mette subito in mostra sia in campionato che, soprattutto, in FIBA Europe Cup, competizione chiusa a 18 punti e 4 assist di media. La stagione successiva si mette in luce nel campionato turco (quasi 19 punti di media con la canotta del Bursaspor), mentre nel 2020-2021, dopo una brevissima parentesi in Cina, approda all’ASVEL dove fa il suo esordio in Eurolega (7.4 punti con il 42.2% da 3 di media in 18 partite). L’anno dopo torna al Bursaspor dove vive la sua migliore stagione sia in campionato, dove è capace di mettere oltre 20 punti di media a partita sfiorando il 50% dalla lunga distanza, che in EuroCup (19.6 punti ad allacciata di scarpe). Nel 2022-2023 approda in Italia con la maglia della Reyer Venezia, per poi finire la stagione in Turchia, confermando la sua vena realizzativa, mentre la stagione successiva è protagonista in Montenegro con la canotta del Buducnost.